Windows 2000 (1999年发布)
这是一个里程碑式的版本，极大地推动了 NT 内核在企业中的应用，它引入了 Active Directory（活动目录），极大地简化了企业网络中的资源管理和用户管理。同时，它对硬件的支持（即插即用）也得到了显著改善。Windows 2000 的开发代号是 “NT 5.0″，表明了其是 NT 内核的一次重大升级。
Windows XP (2001年发布)
Windows XP 可能是微软历史上最受欢迎的操作系统，它完成了NT 内核与消费级 Windows 产品线的统一，拥有全新的 Luna 视觉风格，带来了明亮蓝色的主题和圆润的按钮。在功能上，它引入了 源自于 Windows ME系统的 “系统还原”功能，允许用户将计算机恢复到早前的状态。此外，它还有效地解决了长期困扰用户的 “DLL 地狱” 问题。尽管微软已于 2014 年正式停止支持，但 Windows XP 因其极高的稳定性和易用性，至今仍在一些特定领域（如工控、嵌入式设备）”坚守岗位”。其经典的 “蓝天白云绿地” 默认壁纸 Bliss，已成为一代人的集体记忆。
Windows Server 2003（2003年发布）
Windows Server 2003 是微软在2003年发布的一款服务器操作系统，承接了 Windows 2000 Server 的衣钵，并融入了些许 Windows XP 的特性。它以其稳定性、安全性以及对新兴 .NET 框架的深度支持而闻名。
Windows Server 2003 在内部被命名为 Windows NT 5.2，这明确了它是 Windows 2000 Server (NT 5.0) 的正式升级。它通过引入 IIS 6.0 并默认将其设置为锁定模式，极大地提升了 Web 服务器的安全性。驱动程序回滚 功能让管理员在更新驱动出错后能轻松恢复系统。同时，它对 Active Directory 进行了多项改进，并提供了从工作组服务器到最高支持 32路处理器 的 Datacenter Edition 在内的多个版本，以满足不同规模的业务需求。
Windows Server 2003 是微软 .NET 战略的”开山之作”，承载着微软从个人电脑向企业级基础设施平台战略转移的决心。当时，它面临着来自 Linux 和传统 UNIX 系统的激烈竞争，需要证明自己足以承担企业关键任务。
